Charles de Brosses, scrittore francese del Settecento, definisce la Pigna (Pìgna in ligure) come una "graziosissima cittadina costruita sopra un pan di zucchero".
Fondata intorno all'anno Mille Sanremo Vecchia è chiamata Pigna per le sue caratteristiche vie ammassate e le fortificazioni medievali proprio ad immagine delle squame di una pigna. Il borgo è stato continuamente ampliato e rinforzato fino al Cinquecento per difenderlo dalle aggressioni dei pirati. La Pigna comincia dalla trecentesca Porta di Santo Stefano, un arco di pietra in stile gotico che costituisce una sorta di raccordo fra la città moderna e quella antica.
Il nucleo abitato si presenta tutto abbarbicato alla collina in anelli concentrici con passaggi coperti, cortiletti, archi, fontane e scalinate, in un susseguirsi di architetture ardite. Superato il portale si attraversano le Rivolte di San Sebastiano, caratterizzate dalle belle volte a crocera, per poi raggiungere la Piazzetta dei Dolori, così denominata perchè anticamente la Confraternita della Madonna dei Sette Dolori aveva la sua sede nel vicino Oratorio di San Sebastiano.
